AP Inter 2nd Year Chemistry Important Questions Chapter 13 నైట్రోజన్లో ఉన్న కర్బన సమ్మేళనాలు

Students get through AP Inter 2nd Year Chemistry Important Questions 13th Lesson నైట్రోజన్లో ఉన్న కర్బన సమ్మేళనాలు which are most likely to be asked in the exam.

AP Inter 2nd Year Chemistry Important Questions 13th Lesson నైట్రోజన్లో ఉన్న కర్బన సమ్మేళనాలు

Very Short Answer Questions (అతిస్వల్ప సమాధాన ప్రశ్నలు)

ప్రశ్న 1.
క్రింది సమ్మేళనాల IUPAC పేర్లను వ్రాసి ప్రైమరీ, సెకండరీ, టెర్షియరీ ఎమీన్లుగా వర్గీకరించండి. [TS-15]
(i) (CH₃)₂CHNH₂
(ii) CH₃(CH₂)₂NH₂
(iii) (CH₃CH₂)₂NCH₃.
జవాబు:

ప్రశ్న 2.
నీటిలో ఇథైల్ ఎమీన్ ఎక్కువగా కరుగుతుంది. కానీ ఎనిలీన్ కరగదు. ఎందుకో వివరించండి.
జవాబు:
ఇథైల్ ఎమీన్ నీటి అణువులతో అంతరణుక హైడ్రోజన్ బంధములను ఏర్పరుచుట వలన నీటిలో కరుగును. ఎనిలీన్ నందు అధిక హైడ్రోఫోబిక్ (జలవిరోధి) భాగము అయిన హైడ్రోకార్బన్ భాగము ఉండుటచే ఎనిలీన్ నీటిలో కరుగదు.

ప్రశ్న 3.
ఎనిలీన్పై ఫ్రీడల్ క్రాఫ్ట్ చర్య ఎందుకు జరుగదు?
జవాబు:
ఎనిలీన్ ఫ్రీడల్ క్రాఫ్ట్ చర్యలో పాల్గొనదు. ఎనిలీన్ ఒక లూయి క్షారము కనుక ఇది లూయీ ఆమ్లం అయిన AĪCl3 తో చర్య నొంది ఒక సంక్లిష్టమును ఏర్పరుచును. ఎమినో సమూహము ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణకు బెంజీన్ ను ఉత్తేజితం చెందించలేదు. కనుక ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ చర్యలు అయిన ఫ్రీడల్ క్రాఫ్ట్ ఆల్కైలేషన్ (లేదా) ఎసైలేషన్ చర్యలలో ఎనిలీన్ పాల్గొనదు.

ప్రశ్న 4.
గాబ్రియల్ థాలిమైడ్ చర్యలో ప్రైమరీ ఎమీన్ లు మాత్రమే ఏర్పడతాయి. ఎందువల్ల వివరించండి.
జవాబు:
గాబ్రియేల్ థాలిమైడ్ సంశ్లేషణము ఆలిఫాటిక్ ప్రైమరీ ఎమీన్ల సంశ్లేషణకు అనుకూలించును. ఆరోమాటిక్ హేలైడ్లు థాలిమైడ్ ఆనయాన్తో న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ చర్యలో పాల్గొనవు.

ప్రశ్న 5.
క్రింది క్షారాలను వాటి P^kb విలువలు తగ్గే క్రమంలో అమర్చండి.
C₂H₅NH₂, C₆H₅NHCH₃, (C₂H₅)₂NH and C₆H NH₂. [TS-18]
జవాబు:

ప్రశ్న 6.
క్రింది క్షారాలను వాటి క్షారబలం పెరిగే క్రమంలో అమర్చండి. ఎనిలీన్, p-నైట్రోఎనిలీన్, p-టోలిడీన్.
జవాబు:
p-నైట్రో ఎనిలీన్ < ఎనిలీన్ < p-టోలిడీన్.

ప్రశ్న 7.
ఏదైనా ఎలిఫాటిక్ ఎమీన్ కార్బైల్ ఎమీన్ చర్య సమీకరణాలు వ్రాయండి. [TS 19] [IPE’14]
జవాబు:
ఒక ప్రైమరీ ఎమీన్ను ఆల్కాహలిక్ కాస్టిక్ పొటాష్ మరియు క్లోరోఫారంలతో వేడిచేయగా దుర్వాసన కల కార్బైల్ ఎమీన్ (ఐసొసైనైడ్) ఏర్పడును. ఈ చర్యను క్లోరోఫారం మరియు ప్రైమరీ ఎమీన్లను గుర్తించుటకు ఉపయోగిస్తారు.

ప్రశ్న 8.
క్రింది చర్యలో A, B, C నిర్మాణాలు వ్రాయండి. [TS 17 19]

జవాబు:

ప్రశ్న 9.
(i) బెంజోయిక్ ఆమ్లాన్ని బెంజమైడ్గా (ii) ఎనిలీన్ ను p-బ్రోమోఎనిలీన్ గా మార్చే చర్యలు, లను వివరించండి. (TS 22]
జవాబు:

ప్రశ్న 10.
గాబ్రియేల్ థాలిమైడ్ సంశ్లేషణ ద్వారా ప్రైమరీ ఎమీన్లను ఎందుకు తయారు చేయలేరు?
జవాబు:
గాబ్రియేల్ థాలిమైడ్ చర్యలో థాలిమైడ్ యొక్క పొటాషియం లవణము ఏర్పడును. ఇది సులభముగా ఆల్కైల్ హేలైడ్తో చర్యనొంది ఆల్కైల్ ఉత్పన్నమును ఏర్పరుచును.

ఎరైల్ హేలైడ్లు పొటాషియం థాలిమైడ్తో చర్య జరుపవు. ఎరైల్ హేలైడ్ నందు C-X బంధము పాక్షిక ద్విబంధ స్వభావమును కలిగి ఉండుటచే విచ్ఛేదించుట కష్టము. కనుక ప్రైమరీ ఆరోమాటిక్ ఎమీన్లను గ్రాబ్రియేల్ థాలిమైడ్ సంశ్లేషణలో తయారుచేయలేము.

Short Answer Questions (స్వల్ప సమాధాన ప్రశ్నలు)

ప్రశ్న 1.
క్రింది సమ్మేళనాల IUPAC పేర్లు వ్రాయండి.

జవాబు:
(i) N-ఇథైల్ ప్రొపేన్-1-ఎమీన్
(ii) ఫినైల్ ఈథేన్ నైట్రైల్ (బెంజైల్ సైనైడ్)
(iii) 3-బ్రోమో బెంజీనమీన్
(iv) 4-బ్రోమో ఫినైల్ మిథైల్ కార్బైల్ ఎమీన్.

ప్రశ్న 2.
క్రింది జతల సమ్మేళనాలలో ఒకదాని నుంచి ఇంకొక దానిని గుర్తించండి. ఒక రసాయన చర్య వ్రాయండి.
i) మిథైల్ ఎమీన్, డైమిథైల్ఎమీన్
ii) ఎనిలీన్, N-మిథైలినిలీన్
iii) ఇథైల్ఎమీన్, ఎనిలీన్
జవాబు:
i) మిథైల్ ఎమీన్ ఒక ప్రైమరీ ఎమీన్, డై మిథైల్ ఎమీన్ ఒక సెకండరీ ఎమీన్ కనుక మిథైల్ ఎమీన్ కార్బైల్ ఎమీన్ పరీక్ష నిచ్చును. డై మిథైల్ ఎమీన్ ఇవ్వదు. మిథైల్ ఎమీన్ ను క్లోరోఫారం మరియు ఆల్కహాలిక్ KOHతో వేడి చేయగా దుర్వాసన కల మిథైల్ కార్బైల్ ఎమీన్ ఏర్పడును.

ii) ఎనిలీన్ ఒక ప్రైమరీ ఎమీన్ కాని N-మిథైల్ ఎనిలీన్ సెకండరీ ఎమీన్ కనుక ఎనిలీన్ కార్బైల్ ఎమీన్ పరీక్ష నిచ్చును.

iii) ఇథైల్ ఎమీన్ ఒక ఆలిఫాటిక్ ప్రైమరీ ఎమీన్, ఎనిలీన్ ఒక ఆరోమాటిక్ ప్రైమరీ ఎమీన్ కనుక ఎనిలీన్ ఎజో వర్ణ వరీక్షనిచ్చును. కాని ఇథైల్ ఎమీన్ ఇవ్వదు.

ప్రశ్న 3.
క్రింది విషయాలను సమర్థించండి.
i) ఎనిలీన్ P^kb విలువ మిథైల్ ఎమీన్ కంటే ఎక్కువ
ii) ఆల్కైల్సయనైడ్ క్షయకరణం చెంది ప్రైమరీ ఎమీన్ ను ఏర్పరిస్తే ఆల్కైల్ ఐసోసయనైడ్ క్షయకరణం చెంది సెకండరీ ఎమీన్ ను ఏర్పరుస్తుంది.
జవాబు:
i) ఎనిలీన్ యొక్క P^kb విలువ 9.38 మరియు మిథైల్ ఎమీన్ యొక్క P^kb విలువ 3.38
ఎనిలీన్ యొక్క P^kb విలువ మిథైల్ ఎమీన్ యొక్క P^kb విలువ కన్నా ఎక్కువ కనుక ఎనిలీన్ క్షారస్వభావము మిథైన్ ఎమీన్ కన్నా తక్కువగా ఉండును.
(లేదా)
ఎనిలీన్ నందు రెజొనెన్స్ వలన నైట్రోజన్ పై కల ఒంటరి ఎలక్ట్రాన్ జంట బెంజీన్ వలయముతో అస్థానికృతము చెంది ఉండును. కనుక నైట్రోజన్ పై ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రత తగ్గును. కాని CH₃-NH₂ నందు మిథైల్ సమూహము+I ప్రభావముచే ‘N’ పై ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రతను పెంచును. కనుక ఎనిలీన్ యొక్క క్షారస్వభావము మిథైల్ ఎమీన్ కన్నా తక్కువగా ఉండును.

ii) నైట్రైల్లను క్షయకరించుట వలన ప్రైమరీ ఎమీన్లు ఏర్పడును.

ప్రశ్న 4.
క్రింది సమ్మేళనాలను ఎలా తయారు చేస్తారు?
i) అమ్మోనియం నుండి N, N-డై మిథైల్ ప్రొపనమీన్
ii) క్లోరోఈథేన్ నుండి ప్రొపనమీన్
జవాబు:

ప్రశ్న 5.
క్రింది సమ్మేళనాల క్షారబలాన్ని వాయుస్థితిలోను, జలద్రావణంలోను పోల్చి, వాటి క్షారబలం పెరిగే క్రమంలో వ్రాయండి. [TS-15]
CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N and NH₃
జవాబు:
NH₃, CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N యొక్క P^kb విలువలు వరుసగా 4.74, 3.35, 3.27 మరియు 4.22. P^kb విలువ తగ్గే కొలది ఎమీన్ యొక్క క్షార బలము పెరుగును. కనుక ఈ ఎమీన్ల క్షార బలము పెరిగే క్రమము.
NH₃ < (CH₃)₃N <CH₃NH₂ < (CH₃)₂NH

వాయు స్థితిలో ఎమీన్ల యొక్క క్షార బలము ఎలక్ట్రాన్ విడుదల చేసే సమూహములు(+I ప్రభావము) పెరిగే కొలది పెరుగును. కనుక వాయు ప్రావస్థలో ఎమీన్ల క్షారబల క్రమము
టెరిషరీ ఎమీన్ > సెకండరీ ఎమీన్ > ప్రైమరీ ఎమీన్ > NH₃
[(CH₃)₃N > (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > NH₃]

ప్రావస్థలో అమ్మోనియం కాటయాన్ నీటి అణువులతో హైడ్రేషన్ చెంది ఉండును. అయాన్ మొక్క పరిమాణం పెరిగే కొలది నీటి అణువులు ద్రావణీకరణం తగ్గును. మరియు అయాన్ యొక్క స్థిరత్వం తగ్గును. +I ప్రభావము మరియు ద్రావణీకరణంల ప్రభావముల మొత్తమును అనుసరించి మిథైల్ ప్రతిక్షిప్త ఎమీన్ల యొక్క క్షారబలము జలద్రావణములో కింది విధముగా ఉండును.
సెకండరీ ఎమీన్ >ప్రైమరీ ఎమీన్ >టెరిషరీ ఎమీన్ >NH₃
[(CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > (CH₃)₃N > NH₃]

ప్రశ్న 6.
క్రింది మార్పులను ఎలా చేస్తారు?
i) N-ఇథైలమీన్ను N,N-డైఇథైల్ ప్రొపనమీన్గా
ii) ఎనిలీన్్ను బెంజీన్ సల్ఫోనమైడ్గా
జవాబు:

ప్రశ్న 7.
సరైన ఉదాహరణలు తీసుకొని ప్రైమరీ, సెకండరీ, టెర్షియరీ ఎమీన్లను బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్తో చర్య ద్వారా ఎలా గుర్తించవచ్చో వివరించండి.
జవాబు:
బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్ (C₆H₅ SO₂Cl) ను హిన్స్బర్గ్ కారకము అని అంటారు. ఇది ప్రైమరీ మరియు సెకండరీ ఎమీన్లతో చర్య నొంది సల్ఫోనమైడ్ను ఏర్పరుచును.
i) ఇథైల్ ఎమీన్తో బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్ యొక్క చర్యలో ఇథైల్ బెంజీన్ సల్ఫోనమైడ్ ఏర్పడును.

సల్ఫోనమైడ్లో నైట్రోజన్ పై గల హైడ్రోజన్ బలమైన ఆమ్ల స్వభావము కలిగి ఉండును. కనుక ఇది క్షారములలో కరుగును.

ii) సెకండరీ ఎమీన్ (NH(C₂H₅)₂) తో బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్ చర్య జరిపి N, N-డై మిథైల్ బెంజీన్ సల్ఫోనమైడ్ను ఇచ్చును.

N,N-డై మిథైల్ బెంజీన్ సల్ఫోనమైడ్ నందు ఆమ్లయుత హైడ్రోజన్ లేదు కనుక ఇది క్షారములలో కరుగదు.

iii) టెరిషరీ ఎమీన్ బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్తో చర్య జరపదు. కనుక హిన్స్బర్గ్ కారకము ప్రైమరీ, సెకండరీ, టెరిషరీ ఎమీన్లను వాటి మిశ్రమము నుండి భేధపరుచుటకు ఉపయోగపడును.

ప్రశ్న 8.
(i) ఎరోమాటిక్ (ii) ఎలిఫాటిక్ ఎమీన్ల నైట్రస్ ఆమ్లంతో చర్యను వ్రాయండి. [TS -18]
జవాబు:
i). ఆరోమాటిక్ ఎమీన్లు అల్ప ఉష్ణోగ్రతల (273-278K) వద్ద నైట్రస్ ఆమ్లంతో చర్య జరిపి డై జోనియం లవణములను ఏర్పరుచును.

ii) ప్రైమరీ ఆలీఫాటిక్ ఎమీన్లు నైట్రస్ ఆమ్లంతో చర్య జరిపి ఆలిఫాటిక్ డై జోనియం లవణములను ఏర్పరుచును. ఇవి అస్థిరము. ఇవి పరిమాణాత్మకముగా నైట్రోజన్ వాయువును మరియు ఆల్కహల్ను ఇచ్చును. పరిమాణాత్మకముగా విడుదలయిన నైట్రోజన్ను ఉపయోగించి ఎమినో ఆమ్లాలు మరియు ప్రొటీన్లను లెక్కగడతారు.

ప్రశ్న 9.
ఎమీన్లు సమీన అణుభారంఉన్న ఆల్కహాల్ల కంటే ఎందుకు తక్కువ ఆమ్ల ధర్మాలు చూపిస్తాయో తెలపండి.
జవాబు:
ఎమీన్లు పోల్చగలిగిన అణుభారాలు కల ఆల్కహాల్ల కన్నా తక్కువ ఆమ్ల స్వభావమును కలిగి ఉంటాయి. ఎమీన్లలోని N-H బంధము దృవశీలత ఆల్కహాల్లలోని O-H బంధము కన్నా తక్కువగా ఉండును. కనుక ఎమీన్లు అతి కష్టముగా H⁺ అయాన్లను విడుదల చేయును. కనుక తక్కువ ఆమ్ల స్వభావమును కలిగి ఉండును.

ఎమీన్ల యందు నైట్రోజన్ పై ఒక ఒంటరి ఎలక్ట్రాన్ జంట ఉండును. ఎమీన్లలో N-H బంధ దృవశీలత ఆల్కహల్లోని O−H బంధ దృవశీలత కన్నా తక్కువగా ఉండును. నైట్రోజన్ తనపై గల ఒంటరి ఎలక్ట్రాన్ జంటను ఆమ్లముతో పంచుకొను స్వభావమును కలిగి ఉండుటచే ఎమీన్లు క్షార స్వభావమును కలిగి ఉండును. కనుక ఎమీన్లకు ఆల్కహల్ల కన్నా తక్కువ ఆమ్ల స్వభావమును కలిగి ఉండును.

ప్రశ్న 10.
ఒకే ఆల్కైల్ హాలైడ్ నుంచి ఇథైల్సయనైడ్, ఇథైల్ ఐసోసయనైడ్లను ఎలా తయారు చేస్తారు? [IPE’14][AP 16,19]
జవాబు:
ఆల్కైల్ హేలైడ్లు ఆల్కహాలిక్ పొటాషియం సైనైడ్తో చర్య జరిపి ఆల్కైల్ సైనైడ్లను ముఖ్య ఉత్పన్నములుగా ఏర్పరుచును. ఇదే చర్య ఆల్కహాలిక్ సిల్వర్ సైనైడ్తో ఆల్కైల్ ఐసోసైనైడ్ను ఇచ్చును. ఈ రెండు చర్యలలోను కొంత ఇతర ఐసోమర్ కూడా ఏర్పడును.

Long Answer Questions (దీర్ఘ సమాధాన ప్రశ్నలు)

ప్రశ్న 1.
‘A’ అను ఎరోమాటిక్ సమ్మేళనం అమోనియా జలద్రావణంతో వేడిచేస్తే ‘B’ అనే సమ్మేళనాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. B ని Br₂, KOH తో వేడిచేస్తే C₆H₇N అణుసంకేతం ఉన్న ‘C’ ను ఇస్తుంది. A, B, C ల నిర్మాణాలు, IUPAC పేర్లు వ్రాయండి.
జవాబు:
ఇవ్వబడిన సమాచారము బట్టి ‘B’ ను Br₂ మరియు KOH తో వేడి చేయగా ‘C’అను సమ్మేళనము ఏర్పడినది. కనుక B అనునది ఒక ఆమ్ల ఎమైడ్ కావచ్చు. B అనునది సమ్మేళనము ‘A’ ను అమ్మోనియాతో వేడి చేయుటవలన ఏర్పడినది. కనుక A ఒక ఆరోమాటిక్ ఆమ్లము అనగా బెంజోయిక్ ఆమ్లం అయినది. ఈ చర్యలు కింద ఇవ్వబడినవి.

ప్రశ్న 2.
క్రింది చర్యలను పూరించండి.

జవాబు:

ప్రశ్న 3.
i) C₉H₁₃N అణు సంకేతానికి సరైన ఎమీన్ సదృశకాల నిర్మాణాలు వ్రాయండి.
ii) నైట్రోబెంజీన్ు క్షయకరణం చేయగల కారకాలను తెలపండి.
iii)బెంజైల్ క్లోరైడ్ను ఆమోనియాతో చర్య జరిపి తరువాత వరుసగా మిథైల్ క్లోరైడ్, ఇథైల్ క్లోరైడ్లతో చర్య జరిపితే ఏర్పడే ఉత్పన్నాలను వ్రాయండి.
జవాబు:

ii) నైట్రో సమ్మేళనములను ఎమీన్లుగా క్షయకరించుటకు (a) హైడ్రోజన్ వాయువును సూక్ష్మ చూర్ణస్థితిలో నున్న నికిల్, పెల్లాడియం (లేదా) ప్లాటినం వంటి ఉత్ప్రేరకాల సమక్షంలో పంపుట. (b) ఆమ్ల యానకములో లోహాలతో క్షయకరించుట. నైట్రో ఆల్కేన్లను కూడా ఇదే విధముగా ఆల్కనమీన్లుగా క్షయకరించవచ్చు. [AP15][TS-16]

నైట్రోబెంజీన్ క్షయకరణములో ముడి ఇనుము, హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లంలకు ప్రాధాన్యతను ఇస్తారు. కారణము ఈ చర్యలో ఏర్పడిన FeCl₂ జలవిశ్లేషణ చెంది హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లమును ఇచ్చును. కనుక స్వల్ప ప్రమాణాలలో హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లం చర్యను ప్రారంభించుటకు అవసరమగును.

ప్రశ్న 4.
i) ఏ ఎమైడ్, సయనైడ్ సరైన క్షయకరణితో n-బ్యుటైల్ ఎమీన్ గా క్షయకరణం చెందుతాయో గుర్తించండి.
ii) హాఫ్మన్ బ్రోమమైడ్ చర్యా విధానాన్ని వివరించండి.
జవాబు:
i) ఎమైడ్ల క్షయకరణము :
ఎమైడ్లను లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్తో క్షయకరించగా ఎమీన్లు ఏర్పడును.

నైట్రైల్ల క్షయకరణము :
నైట్రైల్లను లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్ (LiAlH₄) లేదా ఉత్ప్రేరకము సమక్షములో హైడ్రోజనీకరణం చేయగా ఎమీన్లు ఏర్పడును. ఈ చర్యను ఆరోహణ క్రమములో ఎమీన్లను తయారుచేయుటకు ఉపయోగిస్తారు. ప్రారంభ ఆల్కైల్ హేలైడ్ కన్నా ఒక కార్బన్ ఎక్కువగా కల ఎమీన్ ఏర్పడును.

ii) హఫ్మన్ బ్రోమైడ్ చర్య :
ఈ చర్య ఎమైడ్లను ఎమీన్లుగా మార్చుటకు ఉపయోగపడును. దీని యందు ఎమైడ్ నందు గల కార్బన్ల కంటే ఒక కార్బన్ తక్కువగా గల ఎమీన్ ఏర్పడును. ఒక ఎమైడు బ్రోమిన్ మరియు క్షారముతో వేడి చేయగా ఒక కార్బన్ తక్కువగా గల ఎమీన్ ఏర్పడును. ఈ చర్యను హాఫ్మన్ బ్రోమైడ్ చర్య అంటారు.

చర్యా విధానం:

ప్రశ్న 5.
క్రింది మార్పులను ఎలా చేయగలరు?
i) క్లోరో, ఫినైల్మీథేన్ను ఫినైల్ ఎసిటిక్ ఆమ్లంగా
ii) క్లోరో, ఫినైల్మీథేన్ను 2-ఫినైల్ ఇథనమీన్
జవాబు:
i) క్లోరోఫినైల్ మీథేన్ నుండి ఫినైల్ ఎసిటిక్ ఆమ్లం :

ii) క్లోరో ఫినైల్ మీథేన్ నుండి 2-ఫినైల్ ఇథనమీన్ :

ప్రశ్న 6.
బ్రోమిన్, సోడియమ్ హైడ్రాక్సైడ్తో చర్య జరిపి ఏ ఎమైడ్ p-మిథైల్ఎనిలీనన్ను ఏర్పరుస్తుందో గుర్తించి, దానితో చర్యా సమీకరణాలను వ్రాయండి.
జవాబు:
పారామిథైల్ బెంజమైడ్ను Br₂/NaOH తో వేడి చేయగా పారామిథైల్ ఎనిలీన్ ఏర్పడును.

చర్యా విధానము :

మొదటి దశ :
N-ఫినైల్ ఇథనమైడ్ ఎసిటిక్ ఆమ్లం సమక్షములో బ్రోమిన్ చర్య జరుపగా p-బ్రోమో-N-ఫినైల్ ఇథనమైడ్ ఏర్పడును.

రెండవ దశ :
p-బ్రోమో-N- ఫినైల్ ఇథనమైడ్ NaOH తో చర్య జరపగా p-బ్రోమో ఎనిలీన్ ఏర్పడును.

మూడవ దశ :
4-బ్రోమో ఎనిలీన్ మిథైల్ మెగ్నీషియం బ్రోమైడ్ (CH₃MgBr) తో చర్య జరుపగా P-మిథైల్ ఎనిలీన్ ఏర్పడును.

ప్రశ్న 7.
మిథైల్ఎమీన్, N,N-డైమిథైలిమీన్, N,N,N-ట్రైమిథైల్ ఎమీన్లు వాయుస్థితిలో, జలద్రావణంలో వాటి క్షారబలాల క్రమం ఎందుకు మారుతుందో వివరించండి?
జవాబు:
వాయు ప్రావస్థలో ఎమీన్ల యొక్క క్షారస్వభావము ఎలక్ట్రాన్లను విడుదల చేయు సమూహములు (+I ప్రభావము) పెరుగుటతో పెరుగును. కనుక క్షార స్వభావ క్రమము కింది విధముగా ఉండును.
టెరిషరీ ఎమీన్ > సెకండరీ ఎమీన్ > ప్రైమరీ ఎమీన్

కాని జల ప్రావస్థలో అమ్మెనియం అయాన్ నీటి అణువులతో ద్రావణీకరణం చెంది ఉండును. అయాన్ పరిమాణం పెరిగే కొలది ద్రావణీకరణం అవధి తగ్గును మరియు స్థిరత్వం తగ్గును. కనుక +I ప్రభావము మరియు ద్రావణీకరణ ప్రభావములను రెండింటిని పరిగణించగా జలప్రావస్థలో ఎమీన్ క్షార స్వభావ క్రమము కింది విధముగా ఉండును.
సెకండరీ ఎమీన్ > ప్రైమరీ ఎమీన్ > టెరిషరీ ఎమీన్

ప్రశ్న 8.
ఇథైల్ ఎమీన్, ఎనిలీన్ల నైట్రస్ ఆమ్లంతో చర్యల సమీకరణాలను వ్రాయండి.
జవాబు:
a) ప్రైమరీ ఆలిఫాటిక్ ఎమీన్లు C₂H₅ NH₂ వంటివి నైట్రస్ ఆమ్లంతో చర్య జరిపి ఆలిఫాటిక్ జోనియం లవణములను ఏర్పరుచును. ఇవి అస్థిరము కనుక వియోగము చెంది ఇథైల్ ఆల్కహాల్ మరియు N₂ వాయువులను ఇచ్చును.

b) ఆరోమాటిక్ ప్రైమరీ ఎమీన్లు C₆H₅NH₂ వంటివి నైట్రస్ ఆమ్లంతో (273-278K) వద్ద చర్య జరిపి డైజోనియం లవణములను ఏర్పరుచును.

ప్రశ్న 9.
సమీకరణాలతో క్రింది విషయాన్ని వివరించండి. మిథైల్ ఎమీన్, N, N-డైమిథైలిమీన్, N,N,N-ట్రైమిథైల్ ఎమీన్లు బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్తో చర్య పొందుతాయి. ఈ చర్యపై ఎమీన్లను వేరుచేయడానికి ఎలా ఉపయోగపడుతుంది?
జవాబు:
బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్ (C₆H₅SO₂Cl) ను హిన్స్బర్గ్ కారకము అని అంటారు. ఇది ప్రైమరీ మరియు సెకండరీ ఎమీన్లతో చర్య నొంది సల్ఫోనమైడ్ను ఏర్పరుచును.

i) ఇథైల్ ఎమీన్తో బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్ యొక్క చర్యలో ఇథైల్ బెంజీన్ సల్ఫోనమైడ్ ఏర్పడును.

సల్ఫోనమైడ్లో నైట్రోజన్ పై గల హైడ్రోజన్ బలమైన ఆమ్ల స్వభావము కలిగి ఉండును. కనుక ఇది క్షారంలో కరుగును.

ii) సెకండరీ ఎమీన్ (NH(C₂H₅)₂) తో బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్ చర్య జరిపి N,N-డై మిథైల్ బెంజీన్ సల్ఫోనమైడు ఇచ్చును.

N,N-డై మిథైల్ బెంజీన్ సల్ఫోనమైడ్ నందు ఆమ్లయుత హైడ్రోజన్ లేదు కనుక ఇది క్షారములలో కరుగదు.

iii) టెరిషరీ ఎమీన్ బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్తో చర్య జరపదు. కనుక హిన్స్బర్గ్ కారకము ప్రైమరీ, సెకండరీ, టెరిషరీ ఎమీన్లను వాటి మిశ్రమము నుండి భేధపరుచుటకు ఉపయోగపడును.

ప్రశ్న 10.
ఎనిలీన్ గాఢ ఆమ్లం సమక్షంలో నైట్రో ఎనిలీన్ల మిశ్రమాన్ని ఎందుకు ఏర్పరుస్తుంది. p-నైట్రో ఎనిలీన్ ను మాత్రమే తయారు చేయాలంటే ఏం చేయాలి?
జవాబు:
ఎనిలీన్ ను నేరుగా నైట్రేషన్లో అసంతృప్తి ఫలితాలను ఇచ్చును. ఇది బలమైన ఆక్సీకరణులైన HNO₃ మరియు H₂SO₄. లతో ఆక్సీకరించబడును. నేరుగా నైట్రేషన్ను HNO₃ + H₂SO₄ మిశ్రమముతో చేయగా -నైట్రో ఎనిలీన్ (47%) తో పాటు ఆర్థో మరియు పారా ఉత్పన్నములు కూడా ఏర్పడును. దీనికి కారణము ఎనిలీన్ నందలి -NH₂ సమూహము ప్రొటాను స్వీకరించి NH₃+ సమూహముగా మారును. ఇది మెటా స్థానమును నిర్ధేశించును మరియు వలయమును నిరుత్తేజపరుచును.

-NH₂ సమూహమును ఎసైలేషన్తో పరిరక్షించి బెంజీన్ వలయములో ఆర్థో మరియు పారా స్థానములలో ప్రవేశ పెట్టవచ్చు. నైట్రేటెడ్-ఎసైలేటెడ్ ఎనిలీన్ ను జలవిశ్లేషణ చేయగా, పారా ఉత్పన్నము అత్యధికముగా (95%) ఏర్పడును.

ప్రశ్న 11.
i) ఎరోమాటిక్ డయజోనియమ్ లవణాలు ఎలిఫాటిక్ డయజోనియమ్ లవణాల కంటే ఎక్కువ స్థిరమైనవి. వివరించండి.
ii) బెంజీన్ డయజోనియమ్, క్లోరైడు క్రింది సమ్మేళనాలుగా మార్చడానికి అవసరమైన సమీకరణాలను వ్రాయండి. (a) క్లోరోబెంజీన్ (b) అయోడోబెంజీన్ (c) బ్రోమోబెంజీన్
జవాబు:
i) ఆరోమాటిక్ ఎమీన్ల డైజోనియం లవణములు జలద్రావణములో (273-278K) అధిక స్థిరత్వమును కలిగి ఉండును. నిజానికి ఎరీన్ డైజోనియం లవణములు రెజొనెన్స్ చేత స్థిరత్వం పొందును.

కాని ఆలిఫాటిక్ ఎమీన్ల డై జోనియం లవణములకు రెజొనెన్స్ సాధ్యపడదు కనుక ఇవి అస్థిరము కనుక ఏర్పడవు.

ii) a) ఎనిలీన్ డై ఎజోనియం క్లోరైడ్ నుండి క్లోరోబెంజీన్ :

ఎనిలీన్ డై జోనియం క్లోరైడ్కు Cu₂Cl₂ సమక్షములో HCl ను కలుపగా క్లోరో బెంజీన్ ఏర్పడును. ఈ చర్యను సాండ్మేయర్ చర్య అంటారు.

ii) b) ఎనిలీన్ డై జోనియం క్లోరైడ్ నుండి ఐడోబెంజీన్ :

ఎనిలీన్ డై జోనియం క్లోరైడ్ KI తో చర్య జరుపగా ఐడో బెంజీన్ ఏర్పడును.

ii) c) ఎనిలీన్ డై జోనియం క్లోరైడ్ నుండి బ్రోమోబెంజీన్ :

ఎనిలీన్ డై జోనియం క్లోరైడ్కు Cu₂ Br₂ సమక్షములో HBr ను కలుపగా బ్రోమో బెంజీన్ ను ఇచ్చును.

ఈ చర్యలను సాండ్ మేయర్ చర్య అంటారు. ఇదే చర్యను కాపర్ పొడి సమక్షములో కూడా జరుపవచ్చు. ఈ చర్యను గాటర్మన్ చర్య అంటారు.

ప్రశ్న 12.
ఎనిలీన్ ను (i) ఫ్లోరోబెంజీన్ (ii) సయనోబెంజీన్ (iii) బెంజీన్ (iv) ఫినాల్గా మార్చే చర్యలు వ్రాయండి.
జవాబు:
i) ఎనిలీన్ నుండి ఫ్లోరో బెంజీన్: ఈ మార్పు రెండు దశలలో జరుగును.
a) బెంజీన్ డై ఎజోనియం క్లోరైడ్ తయారుచేయుట
b) ఫ్లోరో బెంజీన్ తయారుచేయుట.

a) ఎనిలీన్ 273-278K వద్ద నైట్రస్ ఆమ్లంతో చర్య జరుపగా బెంజీన్ డై ఎజోనియం క్లోరైడ్ ఏర్పడును. సోడియం నైట్రైట్ మరియు HCl లను కలుపగా నైట్రస్ ఆమ్లం ఉత్పన్నమగును. ప్రైమరీ ఆరోమాటిక్ ఎమీన్లు డై జోనియం లవణములుగా మారు చర్యను డై ఎజోటీకరణము అంటారు.

డైజోనియం లవణము అస్థిరముగా ఉండుటచే దీనిని నిల్వ చేయరు. అవసరమైనప్పుడు మాత్రమే తయారుచేస్తారు.

b) పై చర్యలో ఏర్పడిన బెంజీన్ డై ఎజోనియం లవణమునకు ఫ్లోరోబోరిక్ ఆమ్లమును కలిపి వేడి చేయగా ఫ్లోరో బెంజీన్ ఏర్పడును.

ఈ చర్యను బాజ్-షీమన్ చర్య అంటారు.

ii) ఎనిలీస్ నుండి సైనో బెంజీన్ :

ప్రశ్న 13.
i) సాండ్మేయర్ చర్య
ii)గాటర్మన్ చర్య లను వివరించండి.
జవాబు:
i) సాండ్ మేయర్ చర్య :
బెంజీన్ వలయము పై Cl^–, Br^– మరియు CN^– వంటి న్యూక్లియోఫైల్లను {Cu₂Cl₂/HCl (లేదా) Cu₂Br₂/ HBr (లేదా) CuCN/KCN} Cu(+1) ప్రవేశపెట్టు చర్యలను సాండ్ మేయర్ చర్యలు అంటారు.

ii) గాటర్మన్ చర్య :
ఈ చర్యను బెంజీన్ డైఎజోనియం క్లోరైడ్కు Cu/HCl (లేదా) Cu/HBr లను కలుపుట ద్వారా క్లోరోబెంజీన్ లేదా బ్రోమో బెంజీన్లను తయారుచేయుటకు ఉపయోగిస్తారు.

ప్రశ్న 14.
బెంజీన్ డయజోనియమ్ క్లోరైడ్ ఎనిలీన్, ఫినాల్తో జరిపే యుగళీకరణ చర్యలను వ్రాయండి.
జవాబు:
యుగళీకరణ చర్య :
బెంజీన్ డై ఎజోనియం లవణము కొన్ని అధిక ఎలక్ట్రాన్లు కలిగిన (OH, -NH₂) సమూహములు కలిగిన ఆరోమాటిక్ సమ్మేళనములతో చర్య జరిపి ఎజో సమ్మేళనములను ఏర్పరుచును. ఎజో సమ్మేళనములను సాధారణముగా Ar-N=N-Ar అను ఫార్ములాతో సూచిస్తారు. ఎజో సమ్మేళనములు మంచి రంగును కలిగి ఉండును. వీటిని రంజనాలుగా ఉపయోగిస్తారు.

ఈ చర్యను యుగళీకరణ చర్య అంటారు. ఈ చర్య యానకము యొక్క P^H పై ఆధారపడి ఉండును.
ArN₂X + Ar’-H → Ar – N = N – Ar’ + HX
యుగళీకరణ చర్యలు ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ చర్యలు.
ఉదా : బెంజీన్ డై జోనియంక్లోరైడ్ ఫినాల్తో చర్య జరిపి నారింజరంగు రంజనమును ఏర్పరుచును. ఈ చర్యలో ఫినాల్ యొక్క పారాస్థానములో హైడ్రోజన్ డై జోనియం క్లోరైడ్ యుగళీకరణం చెందును. p-హైడ్రాక్సీ ఎజోబెంజీన్ ఏర్పడును.

ప్రశ్న 15.
ఎసిటమైడ్, ప్రొపనాల్డిహైడ్ ఆక్సైమ్లను వరుసగా మిథైల్ సయనైడ్, ఇథైల్ సయనైడ్గా మార్చే చర్యల సమీకరణాలను వ్రాయండి.
జవాబు:
a) ఎసిటమైడు నిర్జలీకరణం చేయగా మిథైల్ సైనైడ్ ఏర్పడును. ఈ చర్య పిరిడీన్ మరియు బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్ సమక్షములో జరుగును. పిరిడీన్ బెంజీన్ సల్ఫోనిక్ ఆమ్లం మరియు HCI లను తీసుకొని పిరిడీనియం లవణములను ఏర్పరుచును.

b) ప్రొపనాల్డిహైడ్ ఆగ్జెమ్ను ఎసిటిక్ ఎనైడ్రైడ్తో నిర్జలీకరణం చేయగా ఇథైల్సైనైడ్ను ఇచ్చును.